Взрыво- и пожаробезопасный метод функционализации алканов — базовых продуктов нефтепереработки — разработали ученые Института органической химии (ИОХ) им. Н. Д. Зелинского РАН, 19 июля сообщает пресс-служба Минобрнауки.

Ученые решили проблему прямой C-H функционализации (реакция, при которой связь углерод-водород разрывается и заменяется связью углерод-углерод, кислород или азот) простейших алканов.

Получаемые новым методом нитроалканы и нитраты могут применяться в качестве растворителей или использоваться для получения полимеров, красителей, лекарств и других материалов.

Разработанный подход позволяет проводить нужные трансформации молекул наиболее простым путем, исключая промежуточные стадии введения и последующего удаления вспомогательных функциональных групп.

Сейчас для разрыва связи углерод-водород в алканах в промышленном производстве алканы нитруют окислами азота в газовой фазе при температуре до 450 °C, что создает опасность взрыва и при этом такая технология может использоваться только для получения простейших молекул.

Исследователи Лаборатории тонкого органического синтеза им. И. Н. Назарова ИОХ РАН предложили проводить функционализацию циклических алканов C5, C6, C8 оксидом азота (IV) при температуре всего 35–50 ?С в среде сверхкритического углекислого газа (ск-СО2), являющегося доступным, негорючим и экологичным растворителем.

Активацию реагентов ученые предложили делать облучением реакционной массы ультрафиолетом, который не наносит вреда окружающей среде.

Разработчики отмечают, что такое комбинированное использование оксида азота (IV), УФ и ск-СО? впервые применено в процессах функционализации алканов. Фундаментальную ценность исследования также определяет оригинальный механизм химического процесса.

Завлабораторией ИОХ РАН Сергей Злотин пояснил: «В предложенных условиях нитроалканы образуются с выходами 19–25% — это существенно превосходит показатели известных низкотемпературных жидкофазных реакций (4–5%). При добавлении в реакционную смесь молекулярного кислорода процесс ускоряется и меняется направление реакции: ее основными продуктами становятся соответствующие нитраты. Они, в свою очередь, широко применяются в химической и фармацевтической промышленности».

В дальнейшем ученые намерены использовать разработанный метод для функционализации алканов более сложного строения с выходом на ценные химические продукты медицинского назначения, такие как аминокислоты, ремантадин и др., а также для синтеза энергоемких соединений.